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Le reazioni di ossidazione in chimica organica

Con il termine ossidazione si possono racchiudere 3 diversi processi e in particolare Rimozione di un elettrone da un substrato Rimozione di atomi di idrogeno da un substrato Aggiunta di atomi di ossigeno ad un substrato   Tuttavia, in chimica organica, è interessante vedere questa classe di reazioni come necessaria per cambiare il livello di ossidazione di una molecola. I composti organici vengono classificati anche in base al loro livello di ossidazione. All’interno di uno stesso livello, le interconversioni sono semplici e non richiedono reattivi ossidanti o riducenti; tuttavia, nel caso sia necessario passare da un livello di ossidazione ad un altro sono necessarie le reazioni di ossidoriduzione. In chimica organica, un’ossidazione può essere usata per migliorare la reattività di un substrato (quale la piridina), oppure per risolvere una miscela racemica nel caso si usi un ossidante chirale, oppure ancora per la sintesi vera e propria (come la creazione di ...

Le reazioni di eliminazione ed addizione

Le reazioni di eliminazione ed addizione possono essere considerate le une l’inverso delle altre ed un esempio lampante è l’idratazione di un alchene. È molto interessante introdurre le reazioni di eliminazione a partire da quelle di sostituzione: quando un nucleofilo preferisce attaccare un H rispetto ad un C ci si sposta verso una reazione di eliminazione. Un esempio classico in cui l’eliminazione è molto importante è quello del t-BuBr: in condizioni basiche acquose, l’OH - non può attaccare il C terziario a causa dell’ingombro sterico e quindi si comporta da base strappando un protone da un CH 3 , e con processo di eliminazione concertato dà l’isobutene. Tuttavia, se partiamo dal t-BuOH, in acido bromidrico si ha un processo di sostituzione S N 1. Si vede quindi che se il centro di attacco del nucleofilo è il C si tratta di sostituzione, mentre se è un H è un processo di eliminazione. È chiaramente possibile dirigere il processo verso eliminazione con: Nucleo...

La condensazione aldolica

La condensazione aldolica è una reazione comune ed estremamente interessante in chimica organica e, sebbene essa venga comunemente rappresentata come condensazione tra un enolato ed un'aldeide, offre diversi spunti di discussione: Enolato termodinamico e cinetico; Isomeria geometrica dell'enolato; Diasteroselettività dell'attacco; Condensazione con aldeide chirale. Enolato termodinamico o cinetico? A seconda delle condizioni di deprotonazione si può cambiare il decorso della reazione: prendiamo in considerazione l'esempio del 2-metilcicloesan-1-one. É risaputo che l'enolato termodinamico è quello più sostituito, pertanto la reazione 1 porta all'enolato termodinamico, mentre la reazione 2 a quello cinetico. Se l'enolato termodinamico deriva dalla reazione 1, significa che per tale reazione si prediligerà una base che lavori in condizioni di equilibrio (una base debole o <1eq di base forte); per ottenere l'enolato cinetico occorreran...