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Sostituzioni alifatiche

Con il termine di sostituzione nucleofila alifatica si intende quel processo in cui un gruppo nucleofilo, che può essere carico o neutro, attacca un substrato che contiene un gruppo uscente, di fatto sostituendolo. Le reazioni di sostituzione ad un C saturo possono essere introdotte a partire da quelle di eliminazione, come già visto nel post “Reazioni di eliminazione e addizione”; infatti, mentre le prime vedono un attacco del nucleofilo al C, le seconde vedono un attacco del nucleofilo al H. Questo dualismo è possibile per il fatto che spesso, ma non sempre, nucleofilia e basicità vanno di pari passo: esistono però basi non nucleofile (LDA) e nucleofili non basici (I - ). Le reazioni di sostituzione nucleofila alifatica possono essere spiegate sulla base dei seguenti punti: Meccanismo di reazione; Natura del nucleofilo; Natura del substrato; Natura del gruppo uscente Natura del solvente. Meccanismo Le reazioni S N possono essere classificate sulla base del l...