La condensazione aldolica è una reazione comune ed estremamente interessante in chimica organica e, sebbene essa venga comunemente rappresentata come condensazione tra un enolato ed un'aldeide, offre diversi spunti di discussione: Enolato termodinamico e cinetico; Isomeria geometrica dell'enolato; Diasteroselettività dell'attacco; Condensazione con aldeide chirale. Enolato termodinamico o cinetico? A seconda delle condizioni di deprotonazione si può cambiare il decorso della reazione: prendiamo in considerazione l'esempio del 2-metilcicloesan-1-one. É risaputo che l'enolato termodinamico è quello più sostituito, pertanto la reazione 1 porta all'enolato termodinamico, mentre la reazione 2 a quello cinetico. Se l'enolato termodinamico deriva dalla reazione 1, significa che per tale reazione si prediligerà una base che lavori in condizioni di equilibrio (una base debole o <1eq di base forte); per ottenere l'enolato cinetico occorreran...
... La chimica in semplice