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Visualizzazione dei post da maggio, 2014

La Diels-Alder: una reazione che va compresa

Viene generalmente illustrata con qualcosa del tipo: "La reazione di Diels Alder è una cicloaddizione 4+2 in cui il componente a 4 termini è detto diene, mentre quello a 2 è generalmente detto dienofilo. Essendo una reazione periciclica, si deve ipotizzare che i Bond Breaking e i Bond Making siano concertati, non necessariamente sincroni, e che il TS sia quindi concertato e questo porta a non avere intermedi". C'è da dire che spiegata così, fa scappare la voglia a chiunque. Quindi cominciamo daccapo. La reazione di DA è una cicloaddizione, ossia una reazione in cui due segmenti (in questo caso un segmento a 4 atomi di carbonio e uno a 2 atomi di carbonio) si uniscono a formare un ciclo: in questo senso è una "cicloaddizione". In questa reazione si formano 2 legami sigma e si rompono 2 legami pigreca: se uno fa il conto delle energie dei legami, si ha un guadagno di entalpia di 40kcal/mol. Non è un guadagno banale se si pensa che per far ruotare il legame C-